Laporan Praktikum Kimia Organik Sintesis Etil Asetat

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN VI

SINTESIS ETIL ASETAT

                        B. Tujuan       

 - Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam sulfat

             - Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat

C. Dasar Teori                      

            Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

            Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

            Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

            Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

            Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

            Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

            Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Esterifikasi Fischer

            Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.

            Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

            Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.

Mekanisme reaksi

Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.

Etil asetat

            Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH₃CH₂OC(O)CH₃. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

            Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

            Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark

            Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfatdapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

            Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat olehKoenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

Produksi
            Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternative.

Kalsium klorida  

            Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam klorida dengan kalsium hidroksida. Reaksinya :
Ca(OH)₂ + HCl —> CaCl₂ + H₂0

            Fungsi CaCl2, antara lain sebagai pelebur es di jalan raya pada musim dingin, untuk menurunkan titik beku pada mesin pendingin, sebagai pengenyal dan pengawet makanan. Kalsium klorida anhidrat adalah contoh yang mempunyai kemampuan menyerap air  yang kuat sehingga digunakan sebagai pengering.

D. Alat dan Bahan    

    a. Alat                     : 1. Labu destilasi

                                      2. Pendingin

                                      3. Gelas piala

                                      4. Corong

                                      5. Batang pengaduk

                                      6. Erlenmeyer

    b. Bahan                 : 1. Kalium klorida anhidrat

                                      2. Etil alkohol

                                      3. Asam sulfat pekat

                                      4. Natrium karbonat

                                      5. Batu es

                                      6. Kalsium klorida 5%

                                      7. Kertas lakmus

G. Pembahasan         

            Dalam percobaan sintesis etil asetat ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya senyawa ester dari reaksi-reaksi yang dilakukan. Ester adalah senyawa organic yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na. Ester merupakan suatu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)/asam asetat (dalam percobaan) dengan alcohol (etanol) atau phenol. Berikut terdapat percobaan yang telah dilakukan :

1. Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 30 ml etanol, 30 ml asam asetat, dan 8 ml asam sulfat. Semua campuran itu direfluks dan tunggu hingga warna larutan sampai coklat. Asam sulfat berfungsi sebagai katalis dalam reaksi ini, reaksi yang akan menghasilkan ester dari alcohol dan asam asetat.

CH₃CH₂OH + CH₃ – C = O – OH à H₂SO₄ (katalis)à CH₃ – C = O – O – C₂H₅ + H₂0 + H₂SO₄

Atau CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O + H₂SO₄

2. Setelah warna campuran nomor 1 berubah menjadi coklat, diamkan sbentar dan lakukan distilasi, tunggu hingga tetes demi tetes hasil dari campuran nomor 1 habis di tetesan terakhir, dari sana didapatkan ester dari hasil pemanasan, ester yang dihasilkan berasal dari uap air campuran dari hasil refluks.

3. Dari percobaan kedua, dilakukan uji terlebih dahulu, apakah ester tersebut sudah sempurna atau tidaknya, dengan cara meneteskan 10 tetes distilat dengan mencampurkannya kedalam 1 ml aquadest. Jika terdapat dua lapisan, berarti ester yang didapat sudah sempurna.

4. Dari percobaan nomor 3, ditambahkan 2 gram natrium karbonat, dikocok dan dilakukan pengujian menggunakan kertas lakmus, dan telah didapat bahwa larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah, berarti campuran tersebut bersifat asam. Reaksi Na karbonat : Na₂CO₃ + H₂SO₄ à  NaSO₄ + H₂O(I) + CO₂(g).

5. Dari percobaan lima, dilakukan dengan mencampurkan 15 ml air es kedalam campuran tersebut, kemudian kocok dan masukkan dalam corong pemisah. Pisahkan lapisan ester dan lapisan air dibuang.

6. Setelah ester didapat, ditambahkan dengan 25 ml kalsium klorida 5%, dilakukan pemisahan kembali dalam corong pemisah. Kemudian akan didapat ester kembali.

7. Ester yang telah didapat dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat.

H. Simpulan

            1. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.  

            2.  Ester yang dihasilkan adalah hasil dari etanol, asam asetat dan asam sulfat yang direfluks dan akan menghasilkan etil asetat, suatu ester dari hasil reaksi tersebut.

            3. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan tetesan yang jatuh perlahan dinamakan distilat/hasil pendestilasian, yaitu ester etil asetat.

I. Daftar Pustaka

http://kuliahnyok.co.cc/?p=185   Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:22 WIB

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html

Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:26 WIB

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat   Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:29 WIB

http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-khlorida/  

Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:32 WIB

Posted in: Kimia