Asam karboksilat

Asam karboksilat dan turunannya

Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan seperti :

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Ciri-ciri asam karboksilat

-         Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

-         Kelarutan sama dengan alkohol

-         Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air

-         Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

-         TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Contoh : asam format = HCOOH

-         Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

-         Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH

-         Sifat : cair, TL 17^oC, TD 118^oC, larut dalam H₂O dengan sempurna

-         Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

Pembuatan asam karboksilat

-         Oksidasi alkohol primer

-         Oksidasi alkil benzen

-         Carbonasi Reagen Grignard

-         Hidrolisin nitril

Tatanama Asam karboksilat

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur  lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.

Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

Tata nama Asam Karboksilat

Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut; pertama menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat. Selanjutnya memberi nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksilat dan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang diawali dengan kata “asam”, akhiri dengan nama alkanoatnya (posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor).

Dalam penamaan juga dapat dipergunakan cara lain yaitu mengganti nomor dengan simbol D, E, Jdan seterusnya. Dengan D merupakan posisi atom C yang terikat pada gugus karboksilat. Contoh penamaan disajikan pada Gambar 12.54.

Bagan 12.54. Tata nama beberapa senyawa asamkarboksilat

Atom karbon	Nama derifat	Nama IUPAC	Rumus molekul	Biasanya terdapat pada
1	Asam format	Asam metanoat	HCOOH	Gigitan serangga
2	Asam asetat	Asam etanoat	CH3COOH	Cuka
3	Asam propionat	Asam propanoat	CH3CH2COOH	Pengawet pada gandum
4	Asam butirat	Asam butanoat	CH3(CH2)2COOH	Mentega basi
5	Asam valerat	Asam pentanoat	CH3(CH2)3COOH	Valerian
6	Asam kaproat	Asam heksanoat	CH3(CH2)4COOH	Lemak kambing
7	Asam enantoat	Asam heptanoat	CH3(CH2)5COOH
8	Asam kaprilat	Asam oktanoat	CH3(CH2)6COOH	Kelapa dan air susu ibu
9	Asam pelargonoat	Asam nonanoat	CH3(CH2)7COOH	Pelargonium
10	Asam kaprat	Asam dekanoat	CH3(CH2)8COOH
12	Asam laurat	Asam dodekanoat	CH3(CH2)10COOH	Minyak kelapa dan sabun cuci tangan.
14	Asam miristat	Asam tetradekanoat	CH3(CH2)12COOH	Pala
16	Asam palmitat	Asam heksadekanoat	CH3(CH2)14COOH	Minyak palem
18	Asam stearat	Asam oktadekanoat	CH3(CH2)16COOH	Coklat, wax, sabun, dan minyak
20	Arachidic acid	Icosanoic acid	CH3(CH2)18COOH	Peanut oil

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.

Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan asam karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam karboksilat dengan panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik (seperti eter, alkohol dan benzena). Semua asam karboksilat merupakan asam lemah dengan K_a= +-1×10^-5.

Asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi (lebih tinggi daripada alkohol), karena dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat.

1. Reaksi dengan Basa Kuat
   Reaksi Asam karboksilat dengan basa kuat akan membentuk garam dan air. Garam karboksilat hasil reaksi merupakan sabun. Reaksi ini sering disebut juga dengan reaksi penyabunan, (Bagan 12.55).
2. Reaksi substitusi
   a. reaksi dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida (Bagan 12.56).
   b. reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H2O.
3. Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH4akan menghasilkan alkohol primer.
4. Reaksi dehidrasi (penghilangan molekul H2O) akan menghasilkan anhidrida asam karboksilat, lihat Gambar 12.57.

Bagan 12.55. Reaksi penyabunan

Bagan 12.56. Reaksi substitusi OH dengan halida

Bagan 12.57. Dehidrasi asam karboksilat menghasilkan anhidrida asam karboksilat

Posted in: Kimia